1988年1月13日，蒋经国在无预警的状况下突然死去，虽然李登辉以“副总统”的身份继任“总统”，但明眼人都知道，谁当国民党主席，才是真正的掌权关键。在这个关键时刻，宋美龄写信表示党内对李登辉继任主席有疑虑，建议恢复“中常委”的集体领导模式，台湾政坛顿起风暴。

据新文化报披露，蒋经国在世时，一直对宋美龄执礼甚恭，力促台湾走向民主化的道路，限制自己亲友掌权的可能，晚年还说，蒋家不会再有人选“总统”。蒋经国在选定的接班人孙运璇中风后，提拔本省籍、出身农业系统的留美学者李登辉出任“副总统”，提拔多位台籍精英与经济官僚系统，蒋经国摆明了要来一场接班设计。

不过蒋经国故世后，国民党主席问题变成烫手山芋。当时担任国民党“中评委”主席的宋美龄，按照党的制度，由陈立夫转达希望维持集体领导的意见，让秘书长李焕、“台湾行政院长”俞国华伤透了脑筋，迟迟不敢作决定。虽然蒋经国的这几位顾命大臣商定推举李登辉担任主席的提案，就在“中常会”的前一天，蒋经国的三子蒋孝勇致电俞国华，传达宋美龄的意旨，劝告俞国华等人不能提出由李登辉任“代理主席”的提案。

美国等各方势力，对国民党接班人问题高度重视。赵少康等国民党新生代更是要求党内循民主程序尽快让李登辉接任“代理主席”。但原本应该领衔提案的俞国华迟迟没有动静，夫人派颇有占上风。时任国民党副秘书长、青壮派精英宋楚瑜发挥了“临门一脚”的功力，当场力斥国民党迟不处理代理主席问题有背民意与民主原则，严正抗议并立即退席，会议主席俞国华只有无异议鼓掌通过李登辉代理主席案。宋楚瑜从此成为李系人马的顶梁柱。一击不中，宋美龄也了解到时不我予，蒋家逐渐淡出政坛的时刻已到。

1991年9月，94岁的宋美龄决定赴美休养，与随同一行人，搭乘“华航”公司准备的专机前往纽约，当时的“总统”李登辉、“副总统”李元簇夫妇均亲往送机。

宋美龄刚离台，民进党籍的“监察委员”林纯子就开始调查宋美龄租用“华航”专机是否涉及公器私用或是违背有关规定，同时也调查蒋介石与宋美龄的士林官邸，是否产生占用台北市政府地产的问题，民进党台北市议员从旁配合，力闯宪兵把守的士林官邸要求探勘，更提案要求台北市政府收回用地。

甚至宋美龄为了表示不再留恋，赴美时带去所有的私人用品，也被质疑者指控是卷带国宝出境，反映出当时台湾社会的动荡与分歧。蒋家的大家长走了，从此宋美龄长期停留在纽约长岛蝗虫谷的住宅。

1994年9月，替宋美龄掌理“妇联会”业务的“孔二小姐”孔令伟因为直肠癌住院，宋美龄也迅速自美返台，探望与她最亲的这位外甥女。李登辉夫妇等人行礼如仪地前往桃园机场接机。这次返台，宋美龄一行人已经低调许多，只是包下“华航”的头等舱。即便如此，大批民进党人士与地下电台的支持者，还是打着包围机场的口号打算前往冲撞，台湾警方出动了大批镇暴警察才稳住局面。宋美龄在台湾住了约一个星期返回美国。孔令伟在同年11月病逝台北，随后遗体运往美国纽约安葬，伤心的宋美龄此后再没有回过台湾。

1995年正逢联合国成立50周年。50多年前，宋美龄以杰出的风度气质、流利的英语亲往美国国会与各大城市演说，要求协助中国抗战而引起轰动。因此美国会议员有意藉纪念二次大战与联合国成立的机会，重邀宋美龄到国会演说，无疑颇有“遥想公瑾当年”，让人重温宋美龄国会演说的味道。偏偏打着“务实外交”旗帜的李登辉，也排定于当年重访美国母校康乃尔大学，两股势力的撞击，不但让台湾方面居间处理得相当尴尬，也使宋美龄这场历史性演说失色不少。

1995年6月8日，李登辉抵美，随即指派幕僚致送两打红玫瑰向宋美龄致意。宋美龄在7月26日于国会议员致敬酒会中发表演说，稍后前往台湾在华府的据点──双橡园，接受600多名侨胞与台湾朋友的欢迎酒会。

宋美龄在这场充满历史回忆的演说中，表达了美国已经是她的第二故乡，而她也衷心感谢美方在二次大战期间，对中国的物资与精神援助，她也强调中国人民将会一直是美国人民的良好伙伴。比起过往的呼风唤雨、掷地有声，年近百岁的宋美龄的确已然伫足在历史的过往中。

作为蒋家的图腾代表，宋美龄始终摆脱不了各种纠葛、批评、攀附、解读，国民党故臣赞美她，反对派人士批判她，大家各取所需，终于成为一个诡异的台湾现象。民进党始终以斗争蒋氏家族为手段，尤其在陈水扁于1995年取得台北市长执政权后，更把打蒋当作一种挑战威权的施政方法，除了强行拆除蒋纬国住所的违建外，开放宋美龄与蒋介石故居的士林官邸为花卉音乐公园，便成了他施政的重点项目，惟独官邸正房将留待宋美龄百年后再行开放。民进党人士并打出开放“御花园”的口号，随即在官邸内举办集体婚庆等活动，争取受惠的市民支持。

但对泛蓝阵线而言，宋美龄的推荐却被解读成票房的保证。一封由宋美龄署名，支持国民党提名的连战、萧万长组合，保卫国民党生机的公开信在媒体上披露，让当时的选局顿起风波，不但亲民党立刻质疑这封信是由国民党大佬秦孝仪捉刀，国民党也马上炒作“弃宋保连”的议题。虽然最后连战也没有当选，但是这封信对选举结果的影响威力到底有多大，也没有人敢轻易否认。

身为国民党“中评会”主席的宋美龄，也在国民党面临失去政权、亟须改造之际，由幕僚宣布完成党员重新登记工作，成为国民党终身党员，给予国民党雪中送炭的感觉。

民进党掌握权柄后，也深切了解到宋美龄对于台湾岛内部分族群的高度象征意义，因此仿效李登辉，对宋美龄维持一定的礼节与敬意。但宋美龄的生日场面一年不如一年热闹，这从一个侧面反映出蒋家势力在政治现实上的快速衰退。